Kleine Wirkstoffkunde

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GeorgB. † 2013

GeorgB. † 2013

verstorben am 5.7.2013
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Ätherische Öle
Bezeichnung:
Lavendel, Thymian, Muskatellersalbei, Teebaum, Zitrone, Pfefferminze, Johanniskraut, Mandelöl, Kümmel, Fenchel.

Vorkommen:
Ätherische Öle ist der Sammelbegriff für aus Pflanzen gewonnene Konzentrate, die aus mehr oder weniger flüchtigen Verbindungen bestehen. Diese durch Enfleurage, Wasserdampfdestillation, Extraktion oder Kaltpressung gewonnenen Öle enthalten überwiegend Kohlenwasserstoffe oder monofunktionelle Verbindungen.
Geschichte:
Erste Hinweise auf die Verwendung von ätherischen Ölen gehen auf sumerische Keilschriften im Jahr 2000 vor Christus zurück. Anschließend nutzten die Griechen und Römer die Öle als Duft- und Pflegemittel. Mitte dieses Jahrtausend erkannte man dann die heilende Wirkung verschiedener Pflanzen und Kräuter, von der man noch in der heutigen Zeit profitiert.
Wirkung / Physiologie:
Was der Mensch als angenehmen Duft oder wohltuend empfindet, wirkt auf viele Schädlinge und Lästlinge abschreckend.
Viele ätherische Öle haben reizende, allergisierende, phototoxische oder giftige Eigenschaften. Diese äußern sich bei unsachgemäßer Handhabung in Schmerzen im Mund, in der Speiseröhre oder im Magen. Daneben kann es zu Übelkeit und Erbrechen sowie bei übermäßiger Aufnahme zu Krampfanfällen und Herzrhythmus-törungen kommen.
Verwendung:
Ätherische Öle finden Verwendung im Pflanzenschutz als Fungizid, Akarizid, Insektizid und Keimhemmstoff. Darüber hinaus dienen sie als natürliche Rohstoffe in der Lebensmittel- und Parfümindustrie.

Calciumcarbid
Bezeichnung:
Calciumcarbid

Vorkommen:
Calciumcarbid (CaC2) ist eine rein synthetische salzartige Verbindung, die aus Kalk und Koks gewonnen und mit Wasser unter Bildung von Acetylen zersetzt wird.
Geschichte:
1862 gelang Friedrich Wöhler erstmals die Herstellung von Acetylen durch Behandlung von Calciumcarbid mit Wasser. Die industrielle Carbid-Gewinnung begann 1895 in der Schweiz.
Früher wurde Calciumcarbid für Beleuchtungszwecke in so genannten Carbidlampen benutzt.
Wirkung / Physiologie:
Das aus Carbid gewonnene Acetylen riecht aufgrund von Verunreinigungen wie Schwefelwasserstoff, Phosphorwasser, Ammoniak und Schwefel- bzw. Phosphororganischen Verbindungen sehr unangenehm und hat daher eine repellierende Wirkung auf die Schadorganismen.
Acetylen ist in reiner Form ungiftig. Hohe Konzentrationen wirken jedoch narkotisch. Bei technischem Acetylen müssen die Verunreinigungen berücksichtigt werden.
Verwendung:
Calciumcarbid dient zur Herstellung von Schweißgas und als Grundprodukt in der Acetylen-Chemie. Darüber hinaus wird ein Großteil zur Synthese von Kalkstickstoff eingesetzt.


Carbamate
Bezeichnung:
Methomyl, Physostigmin.
Vorkommen:
Die Kenntnis der physiologischen Wirkung von Carbamaten lässt sich insbesondere auf die Untersuchungen des Medikamentes Physostigmins (s.u.) zurückführen. Dies wird in industriellem Maßstab aus der afrikanischen Schlingpflanze Kalabarbohne (Physostigma venenosum) isoliert.
Wirkung / Physiologie:
Carbamate (z.B. Methomyl) blockieren die Funktion der körpereigenen, lebenswichtigen Cholinesterasen von Insekten. Dadurch kommt es kommt zu einer Anreicherung von Acetylcholin an Synapsen sowie an Enden parasympathischer Nerven. Die Folge ist eine Übererregung im Nervensystem.
Eine unsachgemäße Anwendung äußert sich beim Menschen mit folgenden Symptomen: Kopfschmerzen, Sehstörung, Schwächegefühl, Schwitzen, Brustbeklemmung, Übelkeit, Erbrechen, Darmkoliken und Durchfälle.
Verwendung:
Physostigmin wird noch heute in der Augenheilkunde zur Bekämpfung des grünen Stars verwendet. Methomyl ist ein systemisches und Kontakt-Insektizid mit breitem Wirkungsspektrum gegen beißende und saugende Insekten in zahlreichen Kulturen.

Cholecalciferol
Bezeichnung:
Cholecalciferol

Vorkommen:
Cholecalciferol (Vitamin D3) gehört zu einer Gruppe fettlöslicher Verbindungen, die als Calciferole zusammen gefasst werden. Man findet es insbesondere in Fischleberölen wie z.B. Lebertran sowie in Eigelb, Milch, Spinat und Pilzen. Gelegentlich wird Cholecalciferol auch als tierisches Vitamin D bezeichnet.
Geschichte:
1807 wurde die heilende Wirkung des Lebertrans bei Rachitis, einer Folgeerscheinung von Vitamin-D-Mangel, beschrieben. 1922 gelang erstmals ein Vitamin-D-Präparat aus Lebertran zu isolieren, ehe 1924 bzw. 1925 der Zusammenhang zwischen UV-Licht und der Wirkung des Lebertrans erklärt werden konnte.
Wirkung / Physiologie:
Die Hauptwirkung des Cholecalciferols sind die Steuerung der Calcium- und Phosphat-Resorption sowie die Förderung der Mineralisierung von Knochen.
Cholecalciferol gehört zu den wenigen Vitaminen bei denen eine Überdosierungsreaktion beobachtet wird. Dabei wird Calcium in den Knochen abgebaut und in weichen Geweben, wie Niere und Blutgefäße, wieder abgelagert.
Die Folgen sind Appetitlosigkeit, Magen-Darm-Störungen, Kopfschmerzen, Muskelschwäche und -zuckungen sowie Hypertonie und Hemmung der Nierenfunktion.
Verwendung:
Cholecalciferol wird insbesondere in der Rachitis-Prophylaxe bzw. Therapie sowie in entsprechender Dosis als Rodentizid eingesetzt.

Cumarin und seine Derivate (Rattengift)
Bezeichnung:
Warfarin, Coumatetralyl, Difenacoum, Bromadiolon, Brodifacoum.


Vorkommen:
Cumarin kommt, zum Teil in Form des Glucosids der Cumarinsäure, in den Blüten und Blättern von Gras- und Kleearten (siehe Abbildungen) sowie im Lavendelöl und der Tonkabohne vor.
Bei Verletzung der Pflanzen führt die Abspaltung des Glucosids zu einem Duft von "frisch gemähtem Gras" bzw. beim Verwelken von "frischem Heu".
Geschichte:
Ursprünglich diente die Stoffklasse der Cumarine zur Aromatisierung von Limonaden, Backwaren und Tabak. Aufgrund seiner berauschenden Wirkung ("Waldmeisterbowle") wurde der Einsatz in Lebensmitteln jedoch verboten.
Wirkung / Physiologie:
Das beispielsweise im Waldmeister enthaltene Cumarin hat eine beschwingende Wirkung und hilft in kleinen Dosen gegen Kopfschmerzen und Migräne. Dagegen verursachen höhere Konztentrationen heftige Kopfschmerzen, Erbrechen, Schwindel, Schlafsucht bis hin zu zentralen Lähmungen und Atemstillstand im Koma auftreten.
Cumarin und seine Derivate sind Gegenspieler des Vitamin K. Sie hemmen die Synthese des in der Leber gebildeten Prothrombins, was wiederum zu einer verminderten Gerinnungsfähigkeit des Blutes führt. Im Zieloraginsmus ist daher eine verstärkte Bereitschaft zu Blutungen im Bereich der Schleimhäute zu erkennen. In Extremfällen kann diese Neigung zu Blutungen auf die Haut, das Gewebe, die Gelenke, das Gehirn, den Atmungstrakt und den Magen-Darm-Trakt übergehen.
Bei unsachgemäßer Handhabung treten beim Menschen Leibes- und Rückenschmerzen sowie Blutungen, die z.T. nicht mehr zu stoppen sind auf.
Verwendung:
Derivate des Cumarins, insbesondere Hydroxycumarine, sind infolge ihrer gerinnungshemmenden Wirkung zur Thrombose-Therapie, zum Einsatz nach Herzinfakten und nicht zu letzt zur Bekämpfung von Schadnagern (Rodentizide) geeignet. Andere Anwendungsgebiete sind die Lasertechnik sowie die Parfümerie.

Glyphosat (Unkrautvernichter)
Bezeichnung:
Glyphosat

Vorkommen:
Glyphosat ist eine synthetische Aminosäure, die 1971 als nicht-selektives systemisches Herbizid (Unkraufvernichter) eingeführt wurde.
Wirkung / Physiologie:
Glyphosat hemmt in Pflanzen und Bakterien den sog. "Shikimat"-Syntheseweg und damit die Synthese aromatischer Aminosäuren, die als Vorstufe von Proteinen und Pflanzenstoffen von Bedeutung sind.
Da es diesen Syntheseweg ausschließlich in diesen Organismen gibt, besitzt Glyphosat nur eine geringe Toxizität bei Säugetieren und Menschen.
Die bei einer unbeabsichtigten oralen Aufnahme großer Mengen von Glyphosat auftretenden Symptome wie Erbrechen, Durchfall, Blutdruckabfall, Azidose, Atemschwierigkeiten und Schock sind i.d. Regel auf Verunreinigungen des Wirkstoffs zurückzuführen.
Verwendung:
Glyphosat eignet sich insbesondere zur totalen und semitotalen Bekämpfung von Unkräutern sowie deren tiefwurzelnder Arten.












Metaldehyd (Schnecken)
Bezeichnung:
Metaldehyd
Vorkommen:
Metaldehyd ist ein cyclisches synthetisches Polymerisationsprodukt, das aus Acetaldehyd gewonnen wird.
Wirkung / Physiologie:
Metaldehyd wirkt bei Schnecken als Fraß- und Kontaktgift, das Schleimabsonderung, Lähmung und schließlich den Tod der Schnecke hervorruft.

Vergiftung kommen durch Verschlucken zustande. Dabei wird unter der Einwirkung der Magensäure (Salzsäure) Acetaldehyd gebildet, der zu Magen-Darmbeschwerden und nach Resorption zur Senkung des Blut-pH-Wertes (Acidose) bzw. zu einer eingeschränkten Funktion der roten Blutkörper führt.
Nach kurzer Zeit treten Übelkeit, Erbrechen und Leibschmerzen auf, während nach einer längeren Latenzzeit Taubheitsgefühl, Reflexsteigerung und Krämpfe beobachtet werden.
Verwendung:
Metaldehyd wird hauptsächlich zur Bekämpfung von Schnecken (Molluskizid) und als Trockenbrennstoff verwendet.

Organophosphate (Insektizide)
Bezeichnung:
Chlorpyrifos, Dichlorvos, Trichlorfon, Dimethoat, Parathion, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Fenitrothion.
Vorkommen:
Phosphor kommt in der Natur als Phosphate sowohl in Mineralien oder Böden sowie in der belebten Natur als Elektrolyt und als Bestandteil zahlreicher Naturstoffe (Phosphoproteine, Zuckerphosphate) und des Knochengerüsts vor.
Geschichte:
Die Entwicklung der organischen Phosphorverbindungen ist eng mit dem Namen G. Schrader verbunden. Er synthetisierte 1937 den ersten organischen Phosphorsäureester mit insektiziden Eigenschaften in der Hoffnung, einen Ersatz für die in geringen Mengen verfügbaren pflanzlichen Insektizide Nikotin und Pyrethrum gefunden zu haben.
Erst 1945 kamen die Organophosphate, allen voran das Parathion (E 605), in größerem Ausmaß zum Einsatz.

Wirkung / Physiologie:
Ihre Wirkung als Kontakt-, Fraß- und Inhalationsgift verdanken die Organophosphate den fettlöslichen Eigenschaften sowie der unter Normalbedingungen relativ hohen Flüchtigkeit.
Organische Phosphorverbindungen blockieren die Funktion der körpereigenen, lebenswichtigen Cholinesterasen von Insekten. Dadurch kommt es zu einer Anreicherung von Acetylcholin an Synapsen sowie an Enden parasympathischer Nerven. Die Folge ist eine Übererregung im Nervensystem.
Eine unsachgemäße Anwendung äußert sich beim Menschen mit folgenden Symptomen: Kopfschmerzen, Sehstörung, Schwächegefühl, Schwitzen, Brustbeklemmung, Übelkeit, Erbrechen, Darmkoliken und Durchfälle.
Verwendung:
Organische Phosphorverbindungen dienen zur Bekämpfung von Insekten, Spinnmilben, Pilzen und Nematoden in der Landwirtschaft, in Lagerräumen sowie in der Human- und Veterinärhygiene.

Darüber hinaus besitzen organische Phosphorverbindungen präparative Bedeutung in der chemischen Synthese (z.B. Wittig-Horner-Emmons-Reaktion).





Pheromone
Bezeichnung:
Pheromone
Vorkommen:
Pheromone sind chemische Duftstoffe, die in geringen Konzentrationen ausgeschieden werden und der Verständigung von Organismen innerhalb der selben Art dienen. Normalerweise besteht das Pheromon eines Insekts aus einer definierten Mischung von mehreren leichtflüchtigen Einzelkomponenten.
Wirkung / Physiologie:
Pheromone sind Signal- und Botenstoffe, die über Geruch oder Geschmack wahrgenommen werden z.B. Sexual- oder Aggregat-Pheromone. So senden die Weibchen vieler Insekten geringe Mengen einer flüchtigen Substanz aus, mit denen sie die Männchen auch über große Entfernungen zur Paarung locken. Dieses Prinzip macht man sich bei Schadinsekten zu Nutze: die Männchen werden in eine Köderfalle gelockt, aus der sie nicht mehr entkommen können und somit die Ablage befruchteter Eier ausbleibt.

Da die Pheromone gut abbaubar und toxisch unbedenklich sind, können Einflüsse auf die Umwelt weitestgehend ausgeschlossen werden.

Pyrethrine / Pyrethroide
Bezeichnung:
Allethrin, Cypermethrin, Permethrin (synthetisch), Pyrethrum (natürlich)
Vorkommen:
Natürliche Pyrethrine, wie z.B. das Pyrethrum können aus verschiedenen Chrysanthemum-Arten gewonnen werden. Dabei werden die aus den kurz nach dem Aufblühen geernteten Blüten getrocknet und gemahlen bzw. extrahiert. Dieser Pflanzenextrakt enthält in der Regel sechs verschiedene Terpenester die unter dem Wirkstoff Pyrethrum zusammengefasst sind.
Geschichte:
Schon im antiken China kannte man die Wirkung dieser Stoffgruppe. So wurde das Pulver aus getrockneten Magariten ähnlichen Blumen als "Dalmatinisches Insektizid" eingesetzt. Vor mehr als 200 Jahren wurde dieses Pflanzenpulver durch armenische Händler nach Europa gebracht.
Wirkung / Physiologie:
Entstehung und Fortleitung einer Erregung in einer Nervenfaser beruhen auf Prozessen, die sich in sog. Natrium-Kanälen an der Zellmembran abspielen.
Die Hauptwirkung der Pyrethrine besteht nun darin, den zeitlichen Ablauf der Informationsweiterleitung an diesen Kanälen zu stören, was zu einer verstärkten Ausschüttung von Botenstoffen führt. Diese Manipulation hat eine Überreaktion der betroffenen Nervenzelle zur Folge, die über eine starke Erregung gefolgt von Koordinationsstörungen, Lähmungen bis hin zum Tod des Insekts führt.
Für Menschen und andere Warmblüter sind Pyrethrine weniger giftig. Akute Vergiftungen am Menschen werden als recht typisch beschrieben. In erster Linie werden Missempfindungen im Bereich der Haut und der Schleimhäute genannt, die jedoch innerhalb kurzer Zeit wieder verschwinden. Daneben kann es zu Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen, Schwindel und Müdigkeit kommen.
Verwendung:
Pyrethrum wird als natürliches Insektenvernichtungsmittel gegen Hygiene- und Vorratschädlinge eingesetzt. Aufgrund seiner hohen Licht- und Luftempfindlichkeit sind seiner Anwendung im Freiland Grenzen gesetzt. Deshalb wurden selektive, hochwirksame synthetische Verbindungen mit analogen Wirkungsmechanismen entwickelt.

Mit freundlicher Genehmigung der Detia Garda GmbH

LG
 
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